No fim dos anos 1980, Will Smith conquistou a fama após ele lançar, ao lado do DJ Jazzy Jeff, a música Parents Just Don;t Understand. Entretanto, naquele momento, ter fama não significava ter dinheiro para ele: todo o lucro que Smith teve com o hit foi gasto rapidamente, e ele não pagou nem os impostos que deveria.
Depois disso, ele não conseguiu mais sucesso com seus dois álbuns de rap seguintes. Então ele estava, além de falido, com problemas com a Internal Revenue Service (IRS), órgão americano semelhante à Receita Federal brasileira. Sem saber o que fazer, sua então namorada sugeriu que ele fosse até os estúdios da Paramount para tentar conhecer alguém influente.
Por acaso, ele acabou indo para a casa de Quincy Jones, com quem conversou sobre um programa que viraria, posteriormente, o Um Maluco no Pedaço. Ele contou a história em um divertido vídeo que publicou em seu canal no YouTube.
A conversa deixou Smith interessado, então ele fez uma audição improvisada na casa de Jones em frente a Brandon Tartikoff, um executivo da NBC, e conseguiu o papel.
A série ficou no ar durante seis anos, de 1990 a 1996, e fez grande sucesso inclusive no Brasil, sendo transmitida por anos pelo SBT.