Winters foi revelado ainda criança, em um concurso de talentos. Posteriormente, fez diversas participações em programas de TV de Jack Paar, Johnny Carson e Steve Allen. Ele é considerado uma das principais inspirações para humoristas como Jim Carrey e Robin Williams. Ele era conhecido também por dublar personagens de desenhos animados, como Tiny Toons, Animaniacs, Capitão Planeta e Johnny Bravo. Seu último trabalho no cinema foi em Os Smurfs 2, que ainda não estreou nos cinemas.