O mais curioso é que a cerimônia ocorreu menos de três semanas após a conclusão oficial do divórcio do antigo casal, que anunciou a separação em 2016, depois de nove anos de casamento. Maguire e Meyer têm dois filhos juntos, Ruby e Otis, que compareceram à celebração, assim como a filha mais nova da designer com o atual marido.
Entre os convidados ilustres estavam o ator Leonardo DiCaprio, o CEO da Amazon Jeff Bezos, e a atriz Courteney Cox, a Monica de 'Friends'. Jennifer já declarou publicamente que mantém uma relação amigável com Maguire, especialmente na criação dos filhos, e que o ator também se dá bem com Geoffrey.
Depois, Maguire participou de diversos filmes como 'A Vida em Preto e Branco', de 1998, 'Regras da vida', de 1999, e 'Garotos Incríveis', de 2000, trabalhos que ampliaram seu reconhecimento em Hollywood. O grande salto profissional ocorreu em 2002, quando protagonizou 'Homem-Aranha', dirigido por Sam Raimi.
Em 2013, viveu Nick Carraway em 'O Grande Gatsby', adaptação do clássico literário estrelada por Leonardo DiCaprio. Também assumiu o papel do enxadrista Bobby Fischer em 'O Dono do Jogo', de 2014, além de atuar como produtor em diversos projetos.
Em 2021, 14 anos após sua última aparição na pele do principal herói da Marvel, Maguire voltou a viver o personagem em 'Homem-Aranha: Sem Volta Para Casa', ao lado de Andrew Garfield e Tom Holland. A participação emocionou fãs de diferentes gerações.