Caravaggio se mudou para Roma no início da década de 1590 e lá começou a construir sua reputação como pintor. Sua técnica de contraste intenso entre luz e sombra, chamada de 'chiaroscuro' ou claro-escuro, é sua marca registrada. Essa abordagem conferia dramaticidade e profundidade às suas composições.
Entre suas obras mais conhecidas estão 'A Vocação de São Mateus', 'Judite Decapitando Holofernes' e 'A Conversão de São Paulo'. Essas pinturas demonstram sua habilidade em retratar cenas bíblicas com realismo cru e emoção intensa. Os personagens eram frequentemente baseados em pessoas comuns, o que causava controvérsia na época.
Entretanto, Caravaggio teve uma vida pessoal marcada por episódios de violência e confrontos com a lei. Um desses episódios aconteceu em 1606, quando ele matou um homem em uma briga em Roma e precisou fugir imediatamente da cidade depois de ter sido condenado à morte. Esse crime o levou a viver em fuga por diversas regiões da Itália, incluindo Nápoles, Malta e Sicília.
Durante seu tempo foragido, ele continuou pintando. Além disso, quando esteve em Malta, Caravaggio foi admitido na Ordem dos Cavaleiros de Malta. No entanto, pouco tempo depois, foi expulso da ordem após outro episódio violento. Essa expulsão o forçou a continuar sua jornada por diferentes cidades italianas.
A obra 'Davi com a Cabeça de Golias' é considerada um autorretrato do artista na figura decapitada de Golias. Essa pintura reflete o período conturbado de sua vida e sua busca por perdão, por essa razão foi enviada ao cardeal Scipione Borghese como possível pedido de clemência.
Caravaggio morreu em 1610, aos 38 anos. A causa exata de sua morte, ocorrida na cidade de Porto Ercole, nunca foi totalmente esclarecida. Assim, ele teria falecido devido a uma febre, mas muitos dizem que a origem do problema foi a sífilis ou uma infecção por conta de um corte de espada. Quando faleceu, ele estava a caminho de Roma, onde esperava receber um perdão papal pelo crime cometido anos antes.
O legado de Caravaggio influenciou gerações de artistas posteriores, incluindo Rembrandt, Rubens e os pintores do movimento conhecido como Caravaggismo. Sua técnica de iluminação dramática se tornou referência para a pintura barroca europeia. Atualmente, suas obras estão expostas em importantes museus, como a Galleria Borghese em Roma e o Museu do Louvre em Paris.