Ele é casado com Katy Humpage desde 2015. A filha mais velha do casal, Autumn, conheceu o universo mágico na escola, já que muitos colegas gostam da saga.
Oliver comentou que ela entende que os filmes foram importantes para sua trajetória profissional e ajudaram a família a ter boas oportunidades, como viajar e conhecer lugares diferentes.
A filha mais nova, Emilia, começou a associar a imagem do pai aos personagens durante uma visita às atrações de “Harry Potter” nos parques temáticos ao vê-lo aparecer no simulador do Hogwarts Express. A caçula ficou surpresa e perguntou por que ele estava “dentro da tela” e por que o cabelo parecia diferente.
O ator explicou, também, que evita mostrar o rosto das filhas nas redes sociais e que não costuma assistir aos próprios trabalhos, embora guarde lembranças positivas do período de filmagens.
Oliver e seu irmão gêmeo James Phelps foram escolhidos para interpretar os gêmeos George e Fred Weasley, respectivamente, em “Harry Potter e a Pedra Filosofal”, lançado em 2001.
Fred e George, filhos de Arthur e Molly Weasley e conhecidos por seu humor e personalidade travessa, foram alunos da Grifinória em Hogwarts e jogaram como batedores no time de Quadribol. Eles inauguraram a loja de artigos de magia “Gemialidades Weasley”. E integraram a Armada de Dumbledore e a Ordem da Fênix na luta contra Voldemort.
Os dois atores conquistaram os papéis após uma audição aberta realizada em Leeds, em 2000, que teve várias etapas. Na ocasião, a confirmação chegou por telefone, e a mãe deles chegou a pensar, no primeiro momento, que havia ocorrido algum engano.
James e Oliver nasceram em 25 de fevereiro de 1986 em Sutton Coldfield, Birmingham, Inglaterra. A trajetória dos dois ganhou projeção internacional depois da participação nos oito filmes da franquia.
Os irmãos permanecem conectados ao universo de “Harry Potter” e participam de convenções, eventos temáticos, inaugurações e participam de conteúdos especiais relacionados à saga.
Em 2014, eles estiveram na celebração “A Celebration of Harry Potter”, realizada no Universal Orlando Resort, que reuniu atores e fãs para atividades temáticas.
Outra aparição relevante ocorreu no especial da HBO Max “De Volta a Hogwarts”, lançado em 2022 para marcar os 20 anos do primeiro filme, no qual os atores relembram gravações e reencontram colegas de elenco.
Em 2024, os dois voltaram à televisão como apresentadores do programa “Harry Potter: Bruxos da Confeitaria”, que reúne desafios de culinária inspirados no mundo mágico.
Além de “Harry Potter”, os irmãos atuaram juntos na série de TV “Kingdom”, no curta “A Mind’s Eye” e em produções como “7 Days: The Story of Blind Dave Heeley”, “Danny and the Human Zoo”, “Noite Passada em Soho”.
Oliver participou ainda de obras como “Ears” e estreou nos palcos em 2018 na peça “The Case of the Frightened Lady”, apresentada no Grand Opera House, em York.
James seguiu carreira com participações em filmes, séries e curtas, entre eles “Ward 3”, “The Turn”, “Cadia: The World Within”, “Silent Witness”, “Patchwork” e “Bloody Fury”.
Assim como o irmão, James é casado desde 2016 com Annika Ostle, mas o casal não tem filhos. Em 2023, participou da Maratona de Londres para apoiar a conscientização sobre a endometriose, em solidariedade à esposa, que enfrenta a condição. Ele completou a prova em 4h46min24s.
Uma curiosidade: Oliver nasceu 13 minutos antes do irmão gêmeo James.