A região recebeu o nome de Times Square em 1904, quando a antiga Longacre Square foi rebatizada em homenagem ao jornal The New York Times, que havia transferido sua sede para o local.
Também em 1904, a Times Square sediou sua primeira celebração de Ano-Novo. Três anos depois, em 1907, surgiu a tradicional queda da bola de cristal (Ball Drop), que se transformou em um dos eventos de réveillon mais famosos do mundo e continua atraindo milhões de espectadores todos os anos.
Ao longo do século 20, a Times Square passou por altos e baixos. Nas décadas de 1920 e 1930, tornou-se um centro de entretenimento, com teatros da Broadway, cinemas e casas de show.
No entanto, nas décadas de 1970 e 1980, a área enfrentou um declínio, com o aumento da criminalidade e a proliferação de estabelecimentos de má reputação.
A revitalização começou na década de 1990, com esforços do governo e da iniciativa privada para transformar a Times Square em um destino seguro e atraente para turistas e moradores.
Hoje, a Times Square é um dos locais mais visitados do mundo, atraindo cerca de 50 milhões de turistas por ano. A região concentra o famoso distrito teatral da Broadway, com mais de 40 teatros que apresentam alguns dos espetáculos mais renomados do planeta. Assim, o texto fica rigorosamente correto e evita confundir
A região também abriga atrações famosas, como a escadaria vermelha da TKTS, instalada sobre o estande onde é possível comprar ingressos para espetáculos da Broadway com desconto, além de grandes lojas temáticas, como a M&M's e a Disney Store.
A praça também é um importante centro de negócios, com escritórios de grandes empresas e sedes de conglomerados de mídia.
A Times Square também tem presença constante em filmes e séries de TV, o que a tornou um ícone da cultura pop e um destino obrigatório para qualquer visitante da 'cidade que nunca dorme'.